Najstarsze ślady osadnictwa, pochodzące sprzed 2500 lat, odkryto na wyspie Bielawia na jez. Drawsko (Kalk werder) i w Starym Drawsku (Alt Draheim). Na początku naszej ery byli tu germańscy Goci, po nich przyszli Słowianie, których gród w XII w. najprawdopodobniej spalił Bolesław Krzywousty, mieczem włączając słowiańskie Pomorze do słowiańskiej Polski.
W tamtych czasach była tu granica polsko - pomorska i pomorsko - wielkopolska, wykorzystująca przesmyk między jeziorami jako naturalną przeszkodę.
Jesienią 1286 książę wielkopolski Przemysław II, pretendent do polskiego tronu sprowadził na ten teren rycerzy potężnego Zakonu Świątyni Jerozolimskiej, którzy zbudowali Świątynny Gród - Tempelborh/burg obok istniejącej osady rybackiej Czaplinek. Około 1300 roku ziemia czaplinecka została włączona do rządzonej przez Askańczyków Brandenburgii, a potem do biskupstwa kamieńskiego.
W 1345 roku dobra Templariuszy przejęli Joannici. 10 lat później spłonął gród świątynny spalony przez szczecińskiego księcia za sympatię Zakonu Joannitów do margrabiów brandenburskich. Zakonnicy go odbudowali, ale na leżącym 6 km od miasta przesmyku między jeziorami Drawsko i Żerdno zaczęli wznosić obronny Drahim.
Kazimierz Wielki kupił¸ od Joannitów Czaplinek i w 1368 roku przyjął ich zakon pod opiekę Korony. W tym samym czasie Traktat drawski miał zakończyć wojnę polsko - brandenburska i znów włączyć Drahim w lenno do Polski. Jednak na pograniczu nie zapanował spokój, a bogaty zakon nie był zbyt wiernym lennikiem. Po śmierci króla Kazimierza w 1370 na drahimskim pograniczu rozpętała się wojna joannicko - pomorska, Pomorzanie pustoszyli okolice, jednak Drahimia nie zdobyli. Joannici zaczęli układać się z Krzyżakami, aby oderwać Drahim od Polski. Uniemożliwił im to Władysław Jagiełło, który w 1407 r. objeżdżając zachodnią Polskę wyprawił się pod Drahim. Wezwał Joannitów do uległości, a gdy nie posłuchali wysłał swoich rycerzy, którzy zdobyli zamek. Król wypędzi¸ zakon szpitalników a na zamku umieścił siedzibę polskiego starostwa drahimskiego. Przydało się ono, gdy w 1410 r. rycerze z zachodu szli pod Grunwald, załoga Drahimia nie wszystkich przepuściła. Krzyżacy nie poprzestali w swoich zabiegach o Drahim. Skłócali ze sobą pomorskie rody. W 1422 r. za ich namową mieszczanie z pobliskiego Drawska zaatakowali i zdobyli na krótko zamek drahimski.
Z tym wydarzeniem związana jest legenda o niemieckim rybaku Pawle Waszniku, który jak podają kroniki miał w Drahimiu komnatę. Z okna zrzucił sieć, po której do warowni weszła polska odsiecz. Dziś w rynku miasta stoi pomnik rybaka na pamiątkę tej historii.
Niemiecki badacz TUMPEL trafnie określił sytuację która trwała od połowy XV wieku do pocz. XVII w. jako 150-letnią "wojnę pograniczną".
Przez cały okres istnienia starostwa, Czaplinek pozostawał w cieniu Drahimia, pełniąc funkcję służebną w stosunku do zamku. Kolejne wydarzenia, które zdecydowały o losach ziemi czaplineckiej rozpoczęły się 21 lipca 1655 roku najazdem szwedzkim. Wojska najeźdźców przekroczyły granicę starostwa w okolicach Siemczyna, a po splądrowaniu miasta i pogromie mieszkańców wyruszyły w kierunku Wałcza. W roku 1657 po serii niepowodzeń, główne siły szwedzkie wycofały się z Polski paląc za sobą Drahim.
Jan Kazimierz na mocy traktatu bydgoskiego, oddał starostwo stronie brandenburskiej w zastaw za werbunki w toku trwającej wojny. Pomimo usilnych starań prowadzonych m.in. przez hetmana polskiego Stanisława "Rewery" Potockiego, nie udało się odzyskać starostwa aż do pierwszego rozbioru Polski w 1772 roku, po którym ziemie te znalazły się pod zaborem pruskim.
Wiek XVII okazał się dla Czaplinka korzystny m.in. ze względu na wyraźny rozwój gospodarczy i urbanistyczny. Miasto posiadało wtedy jeden z największych na Pomorzu Zachodnim ośrodek rzemiosła sukienniczego, młyny, wiatraki, tartak, oraz cegielnię. Czaplinka nie omijały jednak wielkie pożary, które niszczyły miasto prawie w całości. W II połowie XVIII wieku Drahim stopniowo tracił znaczenie na rzecz miasta, a zamek zaczął popadać w ruinę. Pod koniec XIX wieku doprowadzono do miasta linię kolejową. Rozpoczęła się budowa dróg, brukowanych ulic, sieci gazowniczej, powstała poczta wraz z telegrafem. W okresie II wojny światowej w Czaplinku i jego okolicach, utworzono obóz pracy dla jeńców radzieckich, a spora grupa Polaków była zatrudniona przez Niemców jako robotnicy przymusowi.
Miasto znajdowało się na linii niemieckiego oporu zwanej "Pommersche Seenstelung" i było bronione przez oddziały SS z brygady "Schneider". Po przełamaniu głównych pozycji Wału Pomorskiego w kierunku Czaplinka nacierały oddziały 7 pułku 3 Dywizji Piechoty. Z rozkazu majora Stanisława Rusijana, trzy bataliony wspierane przez pododdziały artylerii zdobyły miasto 3 marca 1945 roku. Po trzystu latach byli to pierwsi polscy żołnierze. Po wojnie miasto powoli traci swój rolniczy charakter, pełniąc funkcję zaplecza rolniczego, a główny przemysł oparł się o elektronikę i turystykę.